[centre]През 1998 г. Антонио "Тони" Чиприани (Дани Мастрогуоргио), който е принуден да живее в чужбина след убийството на човек, постановен от Салваторе Леоне ( Франк Винсънт ), решава да се завърне в Либърти Сити . При пристигането Тони е посрещнат от Салваторе и член на семейство Леоне, Винченцо "Лъки Вини" Цили (Джо Луи Трулио), който се издигнал на видно място по време на отсъствието на Тони. Винченцо е инструктиран от Салваторе да постави Тони с апартамент и работа в Либърти Сити. Не след дълго Тони се отказва от осъзнаването, че Винченцо е създал работа, предназначена да гарантира, че Тони ще бъде хванат от полицията. След това Тони започва работа с бивш член на съперничещото си престъпно семейство Синджако, който сега е лоялен към Леоне, Джо О'Тууле (Грег Уилсън), но това е краткотрайно, тъй като друг член на семейството на престъпниците Леоне е наредил да убие О'Толе на в същия ден той трябваше да стане създаден в семейството.
След време Тони получава обаждане от Винсенцо, по време на което настоява, че той се извинява за ситуацията по отношение на предишната работа на Тони с него и поиска Тони да се срещне. Това обаче се оказва капан, поставен от Винченцо, за да получи мястото на Тони в семейство Леоне. След това Тони е атакуван от поддръжници, верни на Винченцо, но бързо ги потиска и убива Винченцо в процеса. След смъртта на Винченцо Тони отново започва работа за Салваторе Леоне.
Тони се събира отново с майка си, за да бъде посрещната от неодобрението си за статута му в редиците на Леоне. Тя поръчва хит на Тони, но успява да убие вместо това убиеца, оставяйки бизнеса недовършен между двамата с майка си. Връзката на Тони със Салваторе и неговата съпруга Мария нараства, докато продължава да работи за тях, като в крайна сметка води Салваторе, за да постави доверието си в Тони и да го настани в по-голям апартамент, в замяна на Тони да ги закара в усамотен район на Liberty City и далеч от нарастващите атаки срещу семейство Леоне от различни банди. По-специално, войната се оркестрира между трите водещи мафиотски семейства, Leones, Sindaccos и Forellis.
Тони продължава да работи за семейството на Леоне в опит да покаже лоялността си и в крайна сметка става човек, създаден като резултат. Майката на Тони получава новината и е развълнувана, за да научи, че статутът на сина й най-накрая се е издигнал до онова, което се надяваше, и в крайна сметка извика хита, който тя беше заповядала по-рано на Тони. Празнуването обаче е прекратено, когато полицията на Liberty City пристигне и арестува Салваторе под съмнение, че е бандар, известен само като "господин Биг". Тони остава лоялен на Салваторе и поставя като свой адвокат, като продължава да приема работа от него, което води до Тони да атакува съперниците на Салваторе, завършвайки с Тони, убивайки главата на семейство Синджако, Паули Синджако, която е била основната причина за ареста на Салваторе. направи новия кмет арестуван Салваторе.
Тони скоро става уважаван лидер в семейството на Леоне. Салваторе в крайна сметка е изправен пред съд, събитие, което неговите конкуренти възнамеряват да използват като възможност да се отърват от него. Тони осъзнава това и се намесва, като държи Леоне в безопасност. След като Салваторе е освободен под гаранция, той стига до извода, че Масимо Торини е зад неговите проблеми и осъзнава, че за да попречи на наскоро избрания кмет Майлс О'Донован да оттегли обвиненията срещу Леоне, че Торини е взел кмета като заложник.
Както Салваторе, така и Тони се отправят към острова, където Торини държи кмета, и се води борба, в резултат на която двамата убиват Торини и използват времето с кмета, за да установят, че О'Донован е в дълга на семейството на Леоне и докато играта завършва , Салваторе настоява O'Donovan да предостави защита на семейството на Леоне, докато Тони се опитва да разстрои кмета, за да гарантира, че е предоставен. След това се разкрива, че Торини е бил нелепото на чичо Салваторе, който се опитвал да подкопае контрола на племенника си върху града.
